Устроиться на работу в The Sims 2 можно двумя способами – с помощью газеты (доступны три вакансии) и компьютера (доступно пять вакансий). Список вакансий в компьютере ежедневно обновляется случайным образом в 12 ночи. Вакансии в газете не меняются, нужно дождаться, когда принесут следующую газету. Персонажи, закончившие университет, имеют преимущество перед остальными и могут начать карьеру со 2 по 9 ступень в зависимости от успеваемости и факультета.
Всего в игре предусмотрено 10 карьер для базовой игры, 4 для дополнения «University», 6 для дополнения «Seasons», 5 для дополнения «Free Time», а также 3 карьеры для питомцев.
Взрослые персонажи имеют десять ступеней карьеры (карьеры полного дня), подростки и старики – три ступени (карьеры неполного дня).
За достижение определенного уровня в каждой карьере становится доступна карьерная награда (только для карьер полного дня).