С синхронностью будет сложно. У одного соседи уже состарились, а у другого те же соседи ещё в самом расцвете сил
Это да, учитывая огромный рандом игры. Как и сказала
Tayra: чем больше авторов, тем сложнее. Поэтому, как вы сказали ранее, лучше 5 человек не брать, как бы не хотелось
Писать по-очереди или как? Что делать, если один из соавторов исчез? Остальным можно продолжать без него или закрывать?
Мне кажется, что лучше писать по-очереди с указанием описываемого времени. Например, вторник, или середина ноября - и все по-очереди описывают сей период. Можно продолжать, пока не останется два автора. Как описать уход автора вместе с его персонажем- дело оставшихся авторов. В конце концов, возможен вариант банальной смерти персонажа от какой-то напасти, но мне не кажется это поводом закрывать челлендж, пока есть хотя бы 2 автора. Это еще тот трагизм: привязаться к персонажу, а он взял да умер, но жизнь и основная интрига продолжается (прямо Игра Престолов какая-то). Так же согласна с АлисаOff, что можно подключать новых авторов взамен ушедшим или на оставшиеся места.
Можно сделать челлендж не для друзей, не для врагов, а просто совместный. А там уж как придумают соавторы, так и будет.
Это да, можно без борьбы, а можно сделать один против всех, или командное соперничество.
Но авторов что-то должно объединять. Придумайте, как сформулировать, что именно. И придумайте, как организовать переписку (какая очерёдность). В остальном можно будет на выбор, играть хоть в одном городке, хоть в разных. Количество поколений, также как и в 14-м, любое. Но челлендж должен быть доведён до логического завершения. Придумайте какое завершение, какая цель.
Вот тут вообще загвоздка
Самое простое решение - челлендж продолжается до тех пор, пока все персонажи одного поколения не достигнут своих ЖЦ, которые можно даже определить (например, противоречащие друг другу в априори - это будет уже противостояние, или, наоборот схожие). Можно сделать этот челлендж по типу челленджа вторых симов "Построй город" (не знаю, описан ли он на нашем форуме, но я о нем слышала, даже сама в него играла чисто для себя без публикаций - интересная штука, требующая любви к учету
). Еще можно еще сделать многоавторский челлендж как второй вариант отыгрывания уже существующих челленджей - то есть можно играть одному, а можно с другом в один и тот же челлендж (например, челлендж №5, №12, №13, на мой взгляд, больше всего подходят).
Хотя мне кажется если брать разные города - будет уже не то. Для этого у нас есть "Переписка" и "5 городов"
Тоже согласна, что уже не то.
Сама себя на идею натолкнула
Я не большой любитель этого сериала, но почему бы не сделать что-то подобное (эпоху и вид мира авторы выбирают сами, не обязательно фэнтези средневековье)? Типа дать всем одну цель - стать правителем мира, или какую-то другую, кто раньше ее достиг (за одно и тоже игровое время, само собой, хотя, как это организовать?..) , тот и победил, ему отдельный балл побольше как победителю, остальным балл поменьше за участие. Хотя соревновательный челлендж - это как-то жестко
Что касается объединения персонажей - можно сделать их членами одной семьи (битва за наследство), коллегами (пост начальника), еще что-то
Это было бы классно, конечно, да-а-а...
Пусть авторы в этой ситуации как хотят, так и выкручиваются, сами, без подсказок. 
Главное, чтоб планируя сюжет, не забывали, что им придётся игру описывать. У одного игрока в игре упал метеорит на 
