Nany, твоим симам нужно постоянно флиртовать, целоваться, как сказала Leo_Nika, постоянно делать романтические действия. В верхнем левом углу при этом табличка, которая показывает все, что делают симы, так вот, когда они общаются, под табличкой постоянно появляется надпись, ну например, "сим думает, что симка в порядке", "сим думает, что симка флиртует", "сим думает, что симка неотразима"... ну что-то в этом роде. Если долго выполнять действия романтического характера, то будет надпись про неотразимость (или соблазнительность), тогда скорее всего сим готов сделать предложение.
Это все несложно сделать, не обязательно создавать новых симов, если эти нравятся. Так даже интересней играть.